Ernest, además de inaugurar un estilo único de literatura, también marcó una moda en la forma de vestir. Regularmente usaba suéteres Aran, chaquetas safari, chalecos de caza, botas altas y camisas de viyela. La característica de los abrigos Aran es que son impermeables y se pueden usar incluso mojados. Son codiciados por su calidad y estilo. Hemingway los protegía envueltos en papel de seda y solo usaba uno por temporada de frío.
La chaqueta safari o sahariana, se remonta a la Primera Guerra Mundial, cuando se adoptó como uniforme de verano del ejército británico para climas tropicales. Esta chaqueta hecha de algodón o lino, va ceñida a la cintura y tiene cuatro bolsillos, que suelen ser dos de fuelle y otros dos de parche. Su color original varía del beige al caqui. La chaqueta safari, también conocida como "shacket" es una prenda diseñada originalmente para ir de safari a la sabana africana. Al combinarla con pantalones o shorts se convierte en un traje safari. De hecho Hemingway aparece en cientos de fotos con esta prenda.
Las camisas de viyela y leñadoras son un clásico en su vestimenta. Este estilo también se lo llama lumberjack y se puso de moda en todo el mundo. En la actualidad se le incorporó la capucha, un modo de actualizar la prenda.
Otro aspecto significativo son los mocasines que usaba Ernest al igual que las botas altas. Hemingway tenía un pie enorme y debía hacer su calzado a medida.
Finalmente no se puede dejar de nombrar al sombrero Oysterman tan apreciado por Ernest. Su característica es su visera extralarga que hace que la gorra de béisbol tradicional parezca completamente inadecuada.
En la actualidad muchos fanáticos adoptan este modelo de vestimenta bautizado "estilo Hemingway".